fjb

من مینویسم

سلام به همتون.من یک هفته بیش این گزارشکارو نوشتم.به سایت های زیادی مراجعه کردم وتونستم این مطالب رو جمع اوری کنم.امیدوارم به دردتون بخوره ومن تونسته باشم به یک نفرهم که شده کمکی بکنم.لطفا نظرتونو بهم بگید که دلگرمی باشه برام برای گزارشکارای دیگه

+ نوشته شده در  جمعه بیست و چهارم آذر ۱۳۹۱ساعت 12:20  توسط منتظر  | 

 

بسم الله الرحمن الرحیم

دانشگاه شهید مدنی آذربایجان

 

 

 

موضوع آزمایش :آسپیرین

 

 

هدف آزمایش :آشنایی با سنتز آسپیرین

 

 

استاد ارجمند:جناب آقای دکتر ابری

 

پاییز 91

 

 

 

 

 

 

 

مقدمه آزمایش:

تاریخچه

پیشینه استفاده از ترکیبات دارویی حاوی سالیسیلیک اسید به دوران باستان بازمی‌گردد. بیش از ۳۵۰۰ سال پیش بشر این پودر را می‌شناخت. در سال ۱۸۰۰ یک باستان شناس آلمانی که در مصر تحقیق می‌کرد، با ترجمه یکی از پاپیروس‌های مصری متوجه شد که بیش از ۸۷۷ نوع مواد دارویی برای مصارف مختلف در مصر باستان شناخته شده بود که یکی از آنها سالیسیلیک اسید بود که برای برطرف کردن درد از آن استفاده می‌شد. در نوشته‌های دیگری که در یونان بدست آمده است نیز مشخص شده که بشر حدود ۴۰۰ سال پیش از میلاد از شیره پوست درخت بید برای درمان تب و درد استفاده می‌کرده است. همچنین آنها هنگام زایمان زنان از این ماده برای کاهش درد استفاده می‌کردند. امروزه مشخص شده که ماده موجود در این شیره اسید سالیسیلیک است. در سال ۱۷۶۳ یک کشیش انگلیسی به نام ادوارد استون مقاله‌ای در جلسه سلطنتی انگلستان ارائه داد که در آن استفاده از برگ درخت بید را حتی در درمان مالاریا نیز موثر معرفی کرده بود. ۱۰۰ سال بعد یک پزشک اسکاتلندی با همین ترکیب توانست عوارض ناشی از رماتیسم را به طرز معجزه آسایی کاهش دهد. بعدها چارلز فردریگ گرهارت  در سال ۱۸۵۹ موفق به تهیه استیل سالیسیلیک اسید ناخالص شد. و در ماه مارچ ۱۸۹۹ کمپانی بایر محصول خود بنام آسپرین را به ثبت رساند.

 "استیل سالیسیلیك اسید" نام دیگر آسپیرین است.

آسپیرین یك داروی رایج است كه بدون نسخه پزشك قابل تهیه می باشد. این دارو یك مسكن غیرمخدر برای تسكین دردهای خفیف تا متوسط نظیر سردرد، دندان درد و دردهای هنگام عادت ماهانه است. آسپیرین تب را پایین می آورد و التهاب روماتیسمی را كاهش می دهد.

آسپیرین خشكی ، تورم و درد مفاصل را در آرتریت می كاهد، ولی بیماری را درمان نمی كند

از این دارو همچنین در پیشگیری از لخته شدن خون و كاهش خطر حمله قلبی و مغزی استفاده می شود.

البته این خاصیت آسپیرین ممكن است موجب افزایش احتمال خطر خونریزی شود.

 

 خصوصیات شیمیایی

آسپرین به صورت قرص‌های سفید یا بلورهای سوزنی شکل یا به صورت پودرهای بلورین موجود می‌باشد،

قرص آسپیرین در موارد مختلفی مورد استفاده قرار می ‌گیرد. برخی‌ ها از آن زمانی که دچار سردرد شده‌ اند استفاده می ‌کنند، برخی دیگر هنگام سرماخوردگی. اما جدیدا پژوهشگران دانشگاه آکسفورد به عملکرد ضد سرطانی قرص آسپیرین پی برد. اسم رایج آن آسپیرین است، اما در اصل این دارو از اسید استیل سالیسیلیک تشکیل شده است


پژوهشگران بریتانیایی تحقیق درازمدتی درباره‌ ی عملکرد ضد سرطانی آسپیرین انجام داده ‌اند. پیتر راتول (Peter Rothwell) و تیم علمی ‌اش به این نتیجه رسیده‌ اند که اگر هر آلمانی به مدت چند سال روزی یک آسپیرین مصرف کند، می ‌توان سالانه از مرگ‌ های سرطانی بیش از 20 هزار نفر جلوگیری کرد. بر اساس گفته‌ ی دانشمندان، این اولین تحقیقی است که اثبات می ‌کند آسپیرین قادر به کاهش میزان مرگ و میر سرطانی است

 

´

کاهش ریسک مرگ سرطانی به میزان 20 درصد

پژوهشگران در این مورد 8 تحقیق جداگانه انجام دادند که در آن ها بیش از 25 هزار نفر در دو گروه شرکت داشتند. یک گروه برای مدت 20 سال قرص آسپیرین مصرف کردند، اما گروه دیگر تنها از یک شبه ‌دارو استفاده کردند. نتیجه آن بود که ریسک سرطان در گروه اول به میزان 20درصد کاهش یافت. قدرت تاثیر آسپیرین هم به مدت زمان استفاده از آن و هم به سن شرکت کنندگان بستگی داشت. هر چه سن افراد بالاتر بود، تاثیر ضد سرطانی آسپیرین نیز بیشتر می ‌شد

در عین حال شرکت ‌کننده‌ ای که بیش از 5 سال قرص آسپیرین مصرف کرده بود، ریسک مرگ سرطانی او بیش از 30در صد کاهش یافته بود. اما پژوهشگران می ‌گویند که میزان مرگ و میر سرطانی در کل کاهش یافته است. برای مثال مرگ ناشی از سرطان مری به میزان 60درصد، سرطان روده‌ ی بزرگ 40درصد، سرطان ریه 30درصد و سرطان پروستات به میزان 10درصد کاهش یافته است.

مصرف هر دارویی حتی آسپیرین بدون تجویز پزشک اشتباه است. بنابراین قبل از هر اقدام خودسرانه ای با پزشک خود مشورت کنید  

آسپیرین می‌تواند به اندازه سایر داروهای گران‌قیمت مانند «وارفارین» برای بیماران با ناراحتی‌های قلبی مفید باشد.

آسپرین و وارفارین دو دارویی هستند که برای درمان بیماران قلبی مورد استفاده قرار می‌گیرند. به‌تازگی تحقیق بر روی بیش از 2‌هزار بیمار با نارسایی قلبی نشان داده که کارایی آسپرین در درمان این بیماران با داروی گران‌قیمت وارفارین تفاوت چندانی ندارد.

نتیجه این تحقیقات که حاصل کار گروهی از پزشکان با ملیت‌های مختلف است، در نشریه «مدیسن» انتشار یافته است.

امروزه نارسایی‌های قلبی یکی از جدی ترین عوامل مرگ در جهان است.
بر اساس برآوردهای انجام شده، در بریتانیا ۹۰۰ هزار نفر و در آمریکا ۶ میلیون نفر دچار انواع حملات قلبی هستند.

حمله قلبی زمانی رخ می‌دهد که یک منطقه از عضله قلب به دلیل نرسیدن اکسیژن کافی خوب انجام وظیفه نمی‌کند و انقباض (پمپاژ خون) آن کاهش می‌یابد، در نتیجه نمی‌تواند خون را به قسمت‌های مختلف بدن برساند.

هنگامی که خون به قسمت‌های مختلف بدن نمی‌رسد، خطر لخته شدن خون افزایش می‌یابد که این به نوبه خود ممکن است باعث سکته مغزی شود.

آسپرین یا وارفارین؟

بیمارانی که دچار نارسایی‌های قلبی هستند عموما با داروهایی مداوا می‌شوند که خطر لخته شدن خون را کاهش می‌دهد.
اما تشخیص آنکه کدام دارو، آسپرین یا وارفارین، برای معالجه این بیماران مفیدتر است، دشوار است.

تحقیقات جدید حاکی از آن است که با وجد اینکه هر دو دارو دارای عوارض جانبی هستند اما به طور کلی فواید این دو بسیار مشابه است. هرچند یکی از محققان بریتانیایی می‌گوید که خطر استفاده از وارفارین نسبتا کمتر است.

در این تحقیق محققان از ۱۱ کشور مختلف، روی ۲۳۵۰ بیمار آزمایش کردند و برای آنها یکی از این دو دارو را پس از حمله قلبی تجویز کردند. در نتیجه مشاهده شد که به‌طور کلی خطر مرگ، در اثر استفاده از هر دو دارو به یک اندازه است.

اما این تحقیقات نشان داد خطر سکته مغزی در بیمارانی که وارفارین مصرف می‌کنند به مراتب کمتر است اما خطر خونریزی شدید در آنها افزایش می‌یابد.

دانشمندان پس از ۴ سال تحقیق به این نتیجه رسیدند که هیچ دلیل محکمی مبنی بر آنکه مصرف وارفارین مفیدتر است، وجود ندارد.

دکتر شونیچی هوما، از مرکز پزشکی دانشگاه کلمبیا در این زمینه می‌گوید: از آنجایی که میزان خطر و فوائد این دو دارو مشابه است، بیمار و پزشک وی می‌توانند خود تصمیم بگیرند که کدام دارو برای مداوای او مورد نیاز است. اما دسترسی آسان به آسپیرین و قیمت ارزان آن بسیاری را به انتخاب این دارو متمایل خواهد کرد.

اما دکتر اندرو کلارک، از دانشگاه هال و انجمن نارسایی‌های قلبی در بریتانیا اعتقاد دیگری دارد: این تحقیقات نشان داده است که وارفارین خطر سکته مغزی ناشی از نارسایی قلبی را کاهش می‌دهد اما احتمال خونریزی شدید را افزایش می‌دهد. اما ما باید نتیجه این تحقیقات را برای تک‌تک بیماران ارزیابی کنیم و قبل از تجویز بدانیم که خطر خونریزی در بیمار بیشتر است یا سکته مغزی. مثلا به نظر من خونریزی معده حتی اگر منجر به تزریق خون هم شود، خطرش از سکته مغزی کمتر است، پس ترجیح می‌دهم وارفارین تجویز کنم.

 

خصوصیات

1.   وزن مولکولی آن ۱۸۰ می‌باشد.

2.   نقطه ذوب آن ما بین ۱۳۵ تا ۱۳۷ درجه سلسیوس می‌باشد.

3.   نقطه جوش آن ۱۴۰ درجه سلسیوس است که در این درجه حرارت تجزیه می‌گردد.

4.   آسپرین دارای بلورهای سوزنی شکل است.

5.   آسپرین در آب به مقدار کم و در الکل به مقدار زیاد محلول می‌باشد.

وبه طور کلی

 

نام:

استیل سالیسیلیک اسید (آسپرين)

Acetylsalicilic acid

نام دیگر:

استوکسی بنزوئیک اسید

Acetoxybenzoic acid

فرمول مولکولی:

C9H8O4

جرم مولکولی (گرم بر مول):

180.15

نقطه ذوب (درجه سانتیگراد):

136

تجزیه حرارتی (درجه سانتیگراد):

140

چگالی (گرم بر سانتیمتر مکعب):

1.35

حالت:

جامد

رنگ:

بدون رنگ

pH:

~3.5

حلالیت در آب (گرم بر لیتر در 20درجه سانتیگراد):

3

خطرات:

مضر

 

 

مکانیسم وعملکرد واکنش:

 

سنتز استیل سالیسیلیک اسید (آسپرین)
بوسیله استیله کردن عامل OH در سالیسیلیک اسید براحتی میتوان آسپرین تهیه کرد. این کار به روشهای متفاوتی امکان پذیر است. یکی از این روشها استفاده از استیک انیدرید در محیط اسیدی میباشد که با توجه به نقش کاتالیستی اسید معمولا در حضور استیک اسید یا سولفوریک اسید انجام میشود.
روش مورد بحث دیگر استفاده از استیل کلرید در حضور پیریدین میباشد.

الف) سنتز آسپرین با استفاده از استیک انیدرید:

 
ب) سنتز آسپرین با استفاده از استیل کلراید

 

 

 

 

سوالات و پاسخ آنها

1)فرق آسپرین سنتز شده در آزمایشگاه با آسپرین تجاری در بازار که به عنوان دارو مصرف میشود چیست؟

آسپرین سنتزی در آزمایشگاه شامل درصد قابل توجهی استیل سالیسیلیک اسید و مقداری ناخالصی است که البته بصورت خوراکی قابل استفاده نیست.

آسپرین تجاری که بصورت قرصهای آسپرین عرضه میشود شامل در 10٪ استیل سالیسیلیک اسید بعنوان ماده موثره اصلی آسپرین است و مابقی حجم آنرا مواد پرکننده، نگهدارنده، خنثی کننده های اسیدی و اثربخش های دارویی تشکیل میدهد.

 

2)چرا تمامی ظروف بکار رفته بایستی خشک باشد؟

وجود آب در محیط واکنش سبب حذف یکی از واکنشگرها ( استیک انیدرید) و تجزیه آن به استیک اسید میشود که سبب کاهش بازده واکنش میگردد.

همچنین وجود آب موجب هیدرولیز اسپرین و تجزیه آن به سالیسیلیک اسید و استیک اسید میشود.

CH3COO.C6H4.COOH + H2O → HO.C6H4.COOH + CH3COOH

 

 

3)چرا نباید دما از 60-70 درجه سانتی گراد تجاوز کند؟

افزایش دما سبب تجزیه آسپرین میگردد.

 

4)آسپرین در محیط قلیایی تولید چه محصولاتی میکند؟

بعلت وجود گروه COOH اسیدی در آسپرین، در محیط قلیایی با انجام واکنش اسید-باز نمک مربوطه بدست می آید .

برای مثال آسپرین در محیط قلیایی KOH نمک C6H4(COOH)OK و K(OCOCH3)SALT را تولید میکند

یا در محیط قلیایی هیدروکسید سدیم:

C6H4(COOH)(OCOCH3) + 2NaOH ---> C6H4(COOH)ONa + Na(OCOCH3) + H2O

در سنتز آسپرین چیست؟ H2SO45) نقش

اسید سولفوریک در این واکنش نقش کاتالیزور را دارد

 

 

 

 

شرح آزمایش:

1گرم سالیسیلیک اسسید،دو میلی لیتر انیدرید استیک و 2_3قطره H2SO4را درون یک ارلن می ریزیم .سپس آن را به مدت 15 دقیقه درحمام بخار آب جوش قرار می دهیم تا کاملا حل شود وحجمش کم شود.سپس 30 میلی لیتر آب مقطر روی موادمان می ریزیم وصاف می کنیم.رسوب ها را داخل ارلن میریزیم و 2میلی لیتر اتانول اضافه می کنیم وهم میزنیم وروی شوف بالن قرار می دهیمتا زملنی که رسوب کاملا در اتانول حل شود.بعد کمی آب مقطر به آن اضافه می کنیم،در شوف بالن می گذاریم وموقع اضافه کردن چند cc آب مقطرارلن را تکان میدهیم. باید رسوب تشکیل گردد.وقتی که برای بار دوم ارلن را درشوف بالن قرار میدهیم نیز باید رسوب کاملا حل شود.سپس آن را ثابت میگذاریم تا رسوب دهد.سپس آنراصاف می کنیم ومی گذاریم تا خشک شود.

 

سوالات استاد ارجمند:

1)    واکنش تهیه آسپیرین را از فنول بنویسید

 

2)    واکنش انجام شده در آزمایشگاه را بنویسید.

 

3)    علت کنترل دما در این آزمایش چیست؟

_افزایش دما سبب تجزیه آسپیرین می گردد

4)    مکانیسم عملکرد آسپیرین در بدن را بنویسید.

_آنزیم سیکلوژنازباعث تبدیل اراشیدونیک به پروستاگلاندین ها می شود که حد اقل در دو ایزو فرم وجود دارد.cox1عمدتا در سلول های غیر التهابی یافت می شوددر حالی که cox2در لنفوسیت های ویلی مورفونو کلئرهاوسایر سلول های التهابی یافت می شود.آسپیرین وNASIDهای غیر انتخابی قدیمی سبب مهار هر دونوع سیکلو ژناز میشودودر نتیجه کاهش سنتز پروستاگلاندین وترومبوکسان در سراسر بدن می شود .آزاد سازی پروستا گلاندینها برای حفظ کاهش عملکرد homestaticبدن ضروری است.از نظر تئوری مهار کنندهخ های انتخابی cox2اثر کمتری برروی پروستا گلاندین هایی که در گیر با عملکرد homestaticبدن هستند،دارند.

5)    واکنش تهیه استامینوفن را بنویسید.

 

 

 

محاسبه راندمان :

محدوده ذوب:

شروع ذوب: c132                    پایان ذوب:c138                           نقطه ذوب:c135

جرم مولکولی sly:140گرم بر مول

جرم مو لکولی انیدریداستیک:102گرم بر مول

  Kg/lit08/1=ρ

Xmolsly=1grsly×1mol/140grsly═0/0071mol

Mol0.017=gr102   /mol 1    ×1.08ml  /    1gr  ×2ml   =انیدرید استیکxmol

1278grA.S.A  =1molA.S.A   /   180grA.S.A        ×       1molsly          /=0.0071molsly×1molA.S.Aآسپیرینxgr

66.= 0.478 – 1.44=وزن کاغذ – وزن نظری=وزن عملی

 

100×بازده نظری/بازده عملی=راندمان

 

51.64=100×1.278/0.66=

 

منابع:

سایت های:

Acetal salicylic acid.docx

سلامت نیوز

بهنوش خرم روز

افتاب ویکی پدیا


برچسب‌ها: گزارشکار آسبیرین
+ نوشته شده در  جمعه بیست و چهارم آذر ۱۳۹۱ساعت 12:12  توسط منتظر  | 

سلام به همه وبلاگیا.امروزاولین روزیه که شروع به وبلاگ نویسی کرده ام.

رب ادخلنی مدخل صدق واخرجنی مخرج صدق واجعل لی من لدنک سلطانا نصیرا(ایه ۸۰سوره مبارکه اسرا)

خدایامرابه قدم صدق داخل وبه قدم صدق خارج گردان وبه من ازجانب خود حجت روشنی که دائم یارومددکار باشد عطافرما

ولادت باسعادت کریمه اهل بیت روبه شما خصوصا دخترخانمای گل تبریک میگم

+ نوشته شده در  سه شنبه بیست و هشتم شهریور ۱۳۹۱ساعت 11:9  توسط منتظر  |